Seebio公司L-麦角硫因(L-Ergothioneine,EGT, CAS: 497-30-3)是一种稀有的手性氨基酸,具有多重细胞生理保护功能,包括清除自由基、解毒、维护DNA的生物合成、促进细胞正常生长、增强细胞免疫系统、提供抗辐射、美白和抗衰老特性。由于其优良的性能,可以应用到许多领域。在化妆品领域可以用来抗衰老,可以作成防晒剂等产品。在医药领域可以用来治疗炎症等,可以作成片剂、胶囊剂、口服制剂等;在保健品领域可以预防癌症的发生等,可以做成功能性食品,功能性饮品等产品,已被列入欧盟新资源食品清单。
EGT是一种稀有的天然手性氨基酸(含硫的组氨酸衍生物),化学结构式如下:
麦角硫因
EGT是一种在1909年发现的化合物,在真菌Claviceps purpurea中被检测到。纯品呈白色晶体,具有水溶性(在室温下可溶解0.9mol/L)。在生理pH值条件下和强碱性溶液中,EGT不会自我氧化。在其溶解状态下,存在硫酮和硫醇两种结构的互变异构。
麦角硫因的硫酮和硫醇的互变异构体
化妆品行业应用
麦角硫因(EGT)在化妆品中被广泛应用作抗氧化剂,特别用于护肤产品。它通过清除自由基,有效减轻氧化应激,降低紫外线引起的皮肤损伤和老化迹象。EGT还提高皮肤细胞的抵抗力,减少DNA、蛋白质和脂质损伤,有助于DNA修复,提高细胞的存活率,促进皮肤健康。作为一种天然的抗氧化成分,EGT在化妆品中的应用有助于保护皮肤免受环境应激因素的侵害,维持皮肤的年轻和健康。
保护皮肤:L-麦角硫因(EGT)在化妆品中被广泛应用作抗氧化剂,特别用于护肤产品。它通过清除自由基,有效减轻氧化应激,降低紫外线引起的皮肤损伤和老化迹象。EGT还提高皮肤细胞的抵抗力,减少DNA、蛋白质和脂质损伤,有助于DNA修复,提高细胞的存活率,促进皮肤健康。作为一种天然的抗氧化成分,EGT在化妆品中的应用有助于保护皮肤免受环境应激因素的侵害,维持皮肤的年轻和健康。
避免紫外线诱导的ROS损害:L-麦角硫因(稳定存在于食品植物和那些受到相对高水平氧化应激的动物组织中。与伊地那韦作为抗氧化剂辅酶Q10的类似物相比,它们都被广泛应用于护肤产品,但它们的相对效力一直缺乏详细描述。研究表明,在培养的人类成纤维细胞中,存在OCTN-1,这是EGT的特定受体/转运蛋白,易于检测。EGT在抑制脂质过氧化的形成方面表现更为高效,与伊地那韦相比,EGT处理后的样品在加入抗氧化剂H2O2后的120分钟内显然产生较少的过氧化物。此外,EGT在经受UVA340辐照后更快速、更有效地捕获活性氧自由基(ROS)。因此,由于OCTN-1在成纤维细胞中存在,EGT被认为是一种天然皮肤抗氧化剂。相对于辅酶Q10和伊地那韦,EGT以更高效的方式直接清除自由基,从而保护细胞免受紫外线诱导的ROS的损害。
延缓皮肤衰老:L-麦角硫因(EGT)是一种含硫氨基酸,被视为自然界的抗氧化剂。这种独特的氨基酸具有清除自由基的能力,同时还能够保护细胞免受紫外线辐射引发的氧化应激。在相关研究中,EGT被发现可以清除超氧自由基(•O2–)和单线态氧(1O2)。在细胞培养中,EGT成功地抑制了UVB辐照引起的肿瘤坏死因子-α(TNF-α)的上调。此外,EGT还在暴露于UV-A的纤维细胞中成功抑制了近50%的基质金属蛋白酶-1(MMP-1)蛋白表达,并减少了MMP-1 mRNA的表达水平。这一研究表明,EGT能够清除由I型和II型光敏化产生的活性氧种,同时抑制TNF-α和MMP-1的表达,从而减少紫外线辐射引发的皮肤衰老效应。
皮肤护理和抗光老化成分:与细胞水平的衰老相关的变化往往与线粒体的生理状态密切相关。在这些变化中,一种常见的线粒体DNA损伤类型是所谓的“常见缺失”,指的是线粒体DNA中4977个碱基对的缺失。在皮肤细胞中,这种现象通常是由紫外线引起的线粒体DNA氧化损伤所致。研究的目标是评估抗氧化剂L-麦角硫因对紫外线引发的皮肤细胞损伤的影响。研究还关注了L-麦角硫因对还原型谷胱甘肽水平的影响,并通过聚合酶链反应的方式检测了人类成纤维细胞中是否存在“常见缺失”。结果显示,L-麦角硫因提高了细胞内还原型谷胱甘肽水平,并有效地保护细胞免受与光老化相关的线粒体DNA“常见缺失”的诱发。综合研究结果,L-麦角硫因可能成为一种有效的皮肤护理和抗光老化成分。
保护表皮角质细胞:L-麦角硫因一直被认为是一种强大且稳定的低分子量抗氧化剂。人体通过饮食摄入L-麦角硫因,并它会在通常受到高水平氧化应激的细胞中积累。然而,由于L-麦角硫因无法穿透细胞膜,它的保护功能受限于只有表达L-麦角硫因专门受体/转运蛋白OCTN1的细胞。研究观察到,皮肤细胞中的表皮角质细胞也具备合成OCTN1的能力,这使它们能够内化和积累L-麦角硫因。这种积累赋予细胞更强的抗氧化能力,降低了表皮角质细胞在受到模拟太阳紫外线氧化应激时的活性氧种、DNA、蛋白质和脂质损伤水平。L-麦角硫因不仅可以预防氧化损伤,还可能促进紫外线照射下的细胞DNA修复。这减少了细胞成分的氧化损伤,限制了细胞凋亡反应,提高了细胞的存活率。细胞具备吸收、积累和利用强大抗氧化剂L-麦角硫因的能力,使这种天然氨基酸及其受体/转运蛋白成为皮肤抗氧化防御系统的重要组成部分。