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L-岩藻糖,医药级,[2438-80-4]

L-岩藻糖(L-Fucose),CAS号2438-80-4,是一种天然糖,通常来源于褐藻和人母乳中,也存在于人类的某些器官中,如皮肤,神经系统。自然界中的岩藻糖常是L构型,以岩藻胶和岩藻聚糖等多糖形式存在于海藻中。D构型的岩藻糖仅作为稀有糖,发现于一些糖甘类化合物中。

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L-岩藻糖概述

L-岩藻糖(L-Fucose)是一种天然糖,通常来源于褐藻和人母乳中,也存在于人类的某些器官中,如皮肤,神经系统。自然界中的岩藻糖常是L构型,以岩藻胶和岩藻聚糖等多糖形式存在于海藻中。D构型的岩藻糖仅作为稀有糖,发现于一些糖甘类化合物中。

别名:6-脱氧-L-半乳糖;6-Deoxy-L-galactose
分子式:C6H12O5
分子量:164.16
Beilstein:1723321
EC Number:219-452-7
MDL number:MFCD00135607
外观:粉末
熔点:150-153 ℃ (文献值)
溶解度:50 mg/mL水

《自然》(Nature , 01 October 2014; doi: 10.1038 / nature 13823)杂志上发表的一篇文章证实:L-岩藻糖在代谢上影响了肠道细菌。为了在生病期间保护肠道细菌,生病小鼠的肠道中生成了L-岩藻糖作为微生物群的食物及维持健康的微生物平衡。

区别于其他六碳糖,岩藻糖的两个结构特征是:1)在碳6位(C-6)上没有羟基,2)L-构型。在含岩藻糖的糖链结构中,岩藻糖链可以作为末端修饰,也可以作为其他糖类结合的附着点。岩藻糖被L-岩藻糖苷酶代谢。当肝脏受损时,便会在尿液中分泌岩藻糖。血清和尿液中游离L-岩藻糖可作为癌症、肝硬化、酒精性肝病和胃溃疡的标志物(PMID: 2311216)(PMID: 8488966)。在乳腺癌、卵巢癌、肺癌、肝癌、糖尿病和心血管疾病中均有血清岩藻糖水平升高的报道。有研究表明,用高含量L-岩藻糖饲料喂养大鼠,会引起与糖尿病患者类似的神经病变。


提高蛋白质稳定性和溶解度:L-岩藻糖是一种非减缩糖,可以与蛋白质发生糖基化反应,增加蛋白质制剂的稳定性,防止降解。许多蛋白制剂都会添加一定量的L-岩藻糖来提高其在运输和贮存过程中的稳定性。此外,它还可以增加蛋白质的溶解度,有助于提高注射制剂的溶解速率。

减少免疫原性:L-岩藻糖可以遮盖某些蛋白质表面的抗原表位,降低蛋白质的免疫原性,减少使用后产生的免疫反应。例如L-岩藻糖经常添加到一些蛋白疫苗中。

在食品领域,L-岩藻糖也展现应用前景。自然杂志上的一篇文章证实,它能影响肠道菌群平衡,生病时小鼠肠道会生成L-岩藻糖来维持菌群健康和微生物平衡,因此食品中添加L-岩藻糖有利于肠道健康。


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