花生四烯酸（Arachidonic acid，CAS：506-32-1）学名为全顺式5,8,11,14-二十碳四烯酸，是一种重要的omega-6多不饱和脂肪酸。作为细胞膜的关键组成，对细胞膜的流动性和柔韧性至关重要，这对所有细胞功能，特别在神经系统、骨骼肌和免疫系统中，发挥着核心作用。花生四烯酸可直接从食物获取，如家禽和动物内脏，或是通过亚油酸转化而来，亚油酸是植物来源的必需脂肪酸，最终通过去饱和和链延长形成花生四烯酸。
花生四烯酸的生理作用广泛，包括调节离子通道、受体和酶功能，对大脑、肌肉的正常运作以及对抗某些寄生虫感染和肿瘤的发展有保护作用。内源性大麻素作为花生四烯酸的衍生物，对大脑功能、情绪调节、疼痛感知及能量平衡等方面同样重要。
花生四烯酸及其代谢物通过影响免疫细胞，如嗜酸性粒细胞和肥大细胞，以及通过与特定受体在先天淋巴细胞上的作用，促进2型免疫反应，这对于抵御寄生虫和过敏原非常重要。
产品 | CAS | 级别 | 纯度 | 包装 |
花生四烯酸 | 506-32-1 | 食品级 | 98% | 1kg 25kg |
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理化常数
化学式：C20H32O2
分子量：304.467
外观：白色至淡黄色
密度：0.922 g/cm³;
熔点：-49 ℃
沸点：407.5 ℃
溶解性：花生四烯酸溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂，而不溶于水。
生理功能
细胞膜结构与功能：ARA的四个顺式双键赋予细胞膜更高的流动性和选择性渗透性，这对于细胞信号传导、膜蛋白功能、细胞器完整性及血管通透性至关重要。它对神经元功能和大脑可塑性有重要影响。
离子通道调控：ARA能直接作用于电压门控离子通道，如钠(Nav)、钾(Kv)及质子(Hv)通道，影响神经元兴奋性和突触传递，调节电活动。能激活或抑制不同类型的K+通道，影响神经冲动、肌肉收缩和激素分泌。
受体与酶活性：ARA可调节GABA受体活性，影响γ-氨基丁酸门控离子通道功能，同时抑制烟碱乙酰胆碱受体，影响神经传递。还能激活NADPH氧化酶复合体，参与ROS的生成，影响免疫细胞功能。
炎症与免疫调节：ARA及其代谢产物，如脂氧素A4，能减轻炎症，调节免疫细胞因子表达，促进伤口愈合，对抗糖尿病潜力，并与2型免疫反应有关，影响免疫细胞的招募和激活。
细胞死亡与癌症：ARA可能通过诱导细胞膜脂质过氧化和激活特定信号通路，具有抗肿瘤活性，对多种细胞系显示出细胞毒性，但同时也参与正常的细胞凋亡过程。ARA对特定癌症相关酶如中性鞘磷脂酶激活剂，影响SMase的活性，进而抑制肿瘤细胞增殖。
神经系统与发育：ARA对婴幼儿神经和视网膜发育至关重要，影响认知和视觉功能，常作为营养补充剂加入婴儿配方奶粉中。ARA与DHA一起占大脑重量的20%，影响活动期间和之后的肌肉生长。ARA与运动功能有关，补充对力量训练有益。
新陈代谢与运动：ARA在肌肉中占一定比例，影响运动后的肌肉适应与输出，对运动表现。ARA与大鼠实验中显示可提高肌肉功能。
寄生虫病：ARA通过激活特定酶，影响寄生虫表面膜，促进其死亡，显示抗虫活性。
功能食品行业应用
花生四烯酸在婴幼儿配方奶粉使用
花生四烯酸常作为婴幼儿配方奶粉的营养强化剂或补充剂。美国、加拿大、欧盟、澳新、日韩等地区有相关法律法规支持其在奶粉中的使用与安全性。研究表明，花生四烯酸是重要的脂肪酸，缺乏会影响器官、尤其是大脑和神经系统的发育。欧盟和美国FDA早在2008年就批准其作为食品原料使用。
花生四烯酸在母乳中的作用
母乳喂养因其独特营养价值被推荐为婴儿最佳喂养方式。人乳脂质含有长链多不饱和脂肪酸，特别是花生四烯酸(ARA)和二十二碳六烯酸(DHA)。ARA是人乳中最主要的长链多不饱和脂肪酸，尽管浓度相对较低，主要以甘油三酯形式存在。人乳中ARA水平受母亲饮食影响，因此全球和地区间存在差异。ARA对婴儿早期发育至关重要，与必需脂肪酸代谢酶的遗传变异可能影响ARA及其他LC-PUFA水平。营养良好的母亲母乳能提供足够的ARA和DHA满足婴儿需求，配方奶应添加相应量的ARA和DHA。
婴儿配方奶粉中花生四烯酸与DHA的必要性
欧洲儿科学会与儿童健康基金会的立场文件指出，婴儿和较大婴儿配方奶粉应同时含有DHA和ARA，建议DHA含量至少与全球母乳平均水平相当（FA的0.3%），理想达FA的0.5%，虽然最佳ARA摄入量未定，但应与DHA一同提供。DHA含量高至约0.64%时，ARA应至少等量。更多研究需确定各年龄段婴儿的最佳摄入量。
富含花生四烯酸 (ARA) 的油和富含二十二碳六烯酸 (DHA) 的油的毒理学评价
研究考察了两种重要多不饱和脂肪酸富含油品的安全性:富含DHA的裂殖壶菌油和富含ARA的高山被孢霉油,常用于婴儿配方奶粉等食品。评价包括基因毒性测试和大鼠喂养试验。结果显示,无论DHA油还是ARA油,在最高5000mg/kg剂量下均未引起遗传毒性或对动物产生不利影响,且胆固醇甘油三酯升高属正常生理反应。研究确定5000mg/kg为无观察不良反应剂量,表明这两种油品的安全性水平与其他食用油相当,支持其在食品应用中的安全性,不会引发特殊毒理学担忧。
医药行业应用
花生四烯酸（ARA）和二十二碳六烯酸在结直肠癌细胞中的抗癌活性比较
使用体外实验比较了花生四烯酸（ARA）和二十二碳六烯酸（DHA）对结直肠癌细胞生长的影响。结果表明，DHA抑制HT-29结直肠癌细胞增殖的效果优于ARA，并且主要通过下调蛋白酶体颗粒来实现。与此相反，ARA影响了所有6种DNA复制解旋酶颗粒。这些结果提示DHA和ARA可能是潜在的化学预防剂候选物。
花生四烯酸改善脂多糖诱导的小鼠肺损伤
探究了氘代花生四烯酸（D-ARA）对脂多糖（LPS）诱导的小鼠肺损伤的影响。结果显示，口服D-ARA可有效减轻LPS对肺泡隔厚度和支气管肺泡面积的不良影响，防止了LPS引起的不良病理。这为减少严重感染和其他病理条件下的肺部损伤提供了新的治疗途径。
花生四烯酸与心力衰竭的关联
花生四烯酸及其代谢产物在心力衰竭患者的预后中扮演重要角色，通过开发的AA评分可准确预测患者一年内的死亡风险。花生四烯酸代谢物14,15-DHET/14,15-EET比率升高与一年死亡率强相关。AA评分优于现有的生物标志物和临床评分预测死亡率。机制研究表明，通过抑制sEH（可溶性环氧化物水解酶）可能为心衰治疗提供新靶点。
花生四烯酸在肠道免疫中的作用
花生四烯酸通过磷脂酶A2释放，转化为二十烷酸，影响肠道先天免疫，包括调节免疫细胞发育、分化和肠上皮屏障功能。这些作用表明ARA及其衍生物不仅参与炎症过程，也调节肠道免疫稳态。
小鼠巨噬细胞中花生四烯酸的重塑
在小鼠腹膜巨噬细胞吞噬过程中，花生四烯酸通过CoA非依赖性转酰基酶的重塑响应不同刺激物，影响细胞的二十烷酸生物合成，表明花生四烯酸的代谢动态在免疫细胞功能中具有受体依赖性调控作用。
花生四烯酸和DHA作为神经保护营养素的长效作用：
描述了花生四烯酸和DHA在神经发生和大脑发育中的重要作用，它们作为长链多不饱和脂肪酸，对信号通路、基因表达和细胞膜功能至关重要。在神经退行性疾病中，如阿尔茨海默病，花生四烯酸和DHA显示出神经保护潜力。
花生四烯酸在阿尔茨海默病小鼠脑中的氧化降解：
使用放射性标记的花生四烯酸研究其在阿尔茨海默病转基因小鼠脑中的命运，发现其在富含淀粉样斑块区域的降解程度更大，暗示氧化应激与疾病进程中的共同机制。
补充ARA对肥胖小鼠脂肪细胞炎症的影响：
补充ARA虽未改变肥胖小鼠的体重和脂肪沉积，但显著降低了脂肪细胞炎症标志物和COX通路的表达，提示通过LOX途径的代谢可能有益于炎症调节。
花生四烯酸在抑郁症中的作用：
讨论了花生四烯酸在抑郁症中的可能角色，包括其作为内源性抗病毒化合物的作用，以及与抑郁症治疗药物的关系。提出星形胶质细胞和肥大细胞释放的花生四烯酸可能与抑郁状态相关。
饲料行业应用
花生四烯酸是维持鱼类正常生理功能所必需的关键营养素。研究表明,适量的花生四烯酸不仅能促进鱼类生长发育,还能提高其存活率和良种比例。在幼鱼早期添加花生四烯酸尤为重要。一些研究发现,当饲料中花生四烯酸浓度为0.5%或1%时,对鱼类生长和存活率的促进作用最为显著。花生四烯酸的缺乏则会导致鱼种生长迟缓、体质量差、产量低下等问题。
鱼类肠道对花生四烯酸的敏感性研究
通过对红鳍东方鲀的饲养试验，探讨了不同水平花生四烯酸（ARA）对肠道黏膜屏障和菌群的影响。结果显示，饲料中ARA水平的提高损害了肠上皮细胞完整性，增加了固有层中白细胞的浸润。此外，ARA还调节了肠道紧密连接蛋白和炎症因子的基因表达，并影响了肠道菌群结构。
花生四烯酸对中华绒螯蟹的影响
探究了膳食中花生四烯酸（ARA）对中华绒螯蟹的影响，包括其抗氧化能力、免疫反应和肠道健康。结果显示，适量的ARA补充提高了螃蟹的抗氧化酶活性，并影响了抗菌基因的表达。此外，ARA还降低了炎症因子的基因表达，并影响了肠道微生物群的组成。
花生四烯酸改善大菱鲆幼鱼生长和免疫力的研究
探讨了添加花生四烯酸（ARA）对以植物蛋白为主食的大菱鲆幼鱼的影响。ARA补充可以改善幼鱼的生长性能，并减轻植物蛋白饮食引起的肠道炎症。此外，ARA还调节了抗炎细胞因子的表达，对于减轻炎症具有潜在作用。
花生四烯酸对黑海胆繁殖的影响
本研究调查了不同水平花生四烯酸（ARA）对黑海胆最终成熟、产卵性能和性腺组成的影响。适量的ARA补充有助于黑海胆的最终成熟和繁殖能力，但过高的ARA水平可能对其生长和繁殖产生负面影响。
农业应用
ARA处理对冷藏香蕉果实冷害的缓解
研究了外源性ARA处理结合低温调节对减轻冷藏香蕉果实冷害的影响，发现该处理能减少冷害症状，保持果实质地和营养成分，增强抗氧化防御系统。
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